Кастильехо выступает за «Милан» с лета 2018 года. В сезоне-2020/21 форвард забил 3 гола и отдал 4 результативных передачи в 43 матчах за «россонери», в нынешнем сезоне игрок вышел на замену на последней минуте матча 2-го тура чемпионата Италии против «Кальяри» (4:1) и не отличился результативными действиями.
Портал Transfermarkt.com оценивает испанца в 8 миллионов евро.
